Pengertian Aldehid dan Keton
Aldehid
Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung gugus karbonil (C=O) yang
terikat pada sebuah atau dua buah unsur hidrogen. Aldehid berasal dari
“alkohol dehidrogenatum“. (cara sintesisnya).
Aldehid termasuk senyawa yang sederhana jika ditinjau berdasarkan tidak
adanya gugus-gugus reaktif yang lain seperti -OH atau -Cl yang terikat
langsung pada atom karbon di gugus karbonil - seperti yang bisa
ditemukan misalnya pada asam-asam karboksilat yang mengandung gugus
-COOH.
Pada aldehid, gugus karbonil memiliki satu atom hidrogen yang terikat
padanya bersama dengan salah satu dari gugus atom hidrogen lain atau,
yang lebih umum, sebuah gugus hidrokarbon yang bisa berupa gugus alkil
atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen.
Keton
Keton bisa berarti gugus fungsi yang dikarakterisasikan oleh sebuah
gugus karbonil (O=C)yang terhubung dengan dua atom karbon ataupun
senyawa kimia yang mengandung gugus karbonil. Keton memiliki rumus umum:
R1(CO)R2. Senyawa karbonil yang berikatan dengan dua karbon membedakan
keton dari asam karboksilat, aldehida, ester, amida, dan senyawa-senyawa
beroksigen lainnya. Ikatan ganda gugus karbonil membedakan keton dari
alkoholdan eter. Keton yang paling sederhana adalah aseton (secara
sistematis dinamakan 2-propanon).
Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil
(C=O) terikat pada dua gugus alkil, dua gugus aril atau sebuah alkil dan
sebuah aril. Sifat-sifat sama dengan aldehid.
Tata Nama Senyawa Aldehid dan Keton
Aldehid
Langkah-langkah penamaan aldehida berdasarkan aturan IUPAC adalah sebagai berikut:
•
Cari rantai terpanjang yang mengandung gugus fungsi formil.
•
Beri nomor pada rantai terpanjang, dimulai dari C yang terdekat dengan gugus fungsi.
•
Sebutkan
nomor dan nama cabang pada rantai utama, akhiri dengan nama alkanalnya
(dengan mengganti akhiran –a pada alkana menjadi –al pada aldehida).
Keton
Penamaan senyawa-senyawa alkanon atau keton juga ada dua cara yaitu :
•
Menurut IUPAC mengikuti nama alkanannya dengan mengganti akhiran “ ana “ dalam alkana menjadi “ anom “ dalam alkanon.
•
Dengan cara Trivial yaitu dengan menyebutkan nama kedua gugus alkilnya, kemudian diikuti akhiran “ Keton “.
TATA NAMA ALKANON
Untuk senyawa-senyawa keton dengan rumus struktur bercabang akan lebih
mudah jika penamaannya menggunakan aturan IUPAC, sebagai berikut :
•
Tentukan
rantai utama dengan cara pilih deretan C yang terpanjang dan mengandung
gugus fungsi kemudian beri nama seperti tabel 5.6 di atas.
•
Penomoran
rantai utama dimulai dari ujung yang memberikan nomor
serendah-rendahnya bagi atom C gugus fungsi. Aturan selanjutnya sama
dengan yang berlaku pada senyawa hidrokarbon.
2.3
Sifat Senyawa Aldehid dan Keton
2.3.1 Aldehid
Aldehid
dengan berat molekul rendah memiliki bau yang tajam. Misalnya, HCHO
(metanal atau formaldehid) dan CH3CHO (etanal atau asetaldehid). Dengan
meningkatnya massa molekul aldehid, baunya menjadi lebih harum. Beberapa
aldehid dari hidrokarbon aromatis memiliki bau khas yang menyegarkan.
Tabel 1. Sifat Fisika Senyawa Aldehid
Keton
Sifat-sifat keton yaitu:
a)
Keton dengan jumlah atom C rendah (C1 – C5) berwujud cair pada suhu kamar.
b)
Oleh
karena keton memiliki gugus karbonil yang polar maka senyawa keton larut
dalam pelarut air maupun alkohol. Kelarutan senyawa keton berkurang
dengan bertambahnya rantai alkil.
c)
Adanya
kepolaran menimbulkan antaraksi antarmolekul keton sehingga senyawa
keton umumnya memiliki titik didih relatif tinggi dibandingkan dengan
senyawa non polar yang massa molekulnya relatif sama. Titik didih
beberapa senyawa keton ditunjukkan pada tabel berikut.
Tabel 2. Sifat Fisika Senyawa Keton
Aseton merupakan senyawa keton paling sederhana. Aseton berwujud cair
pada suhu kamar dengan bau yang harum. Cairan ini sering digunakan
sebagai pelarut untuk vernish, pembersih cat kayu, dan pembersih cat
kuku. Dalam industri, aseton digunakan sebagai bahan baku untuk membuat
kloroform.
Reaksi-Reaksi Senyawa Aldehid dan Keton
Aldehida
Aldehida adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-CHO. Beberapa reaksi yang terjadi pada aldehida antara lain:
•
Oksidasi
Aldehida adalah reduktor kuat sehingga dapat mereduksi
oksidator-oksidator lemah. Perekasi Tollens dan pereaksi Fehling adalah
dua contoh oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus untuk
mengenali aldehida. Oksidasi aldehida menghasilkan asam karboksilat.
Pereaksi Tollens adalah larutan perak nitrat dalam amonia. Pereaksi ini
dibuat dengan cara menetesi larutan perak nitrat dengan larutan amonia
sedikit demi sedikit hingga endapan yang mula-mula terbentuk larut
kembali. Pereaksi Tollens dapat dianggap sebagai larutan perak oksida
(Ag2O). aldehida dapat mereduksi pereaksi Tollens sehingga membebaaskan
unsur perak (Ag).
Reaksi aldehida dengan pereaksi Tollens dapat ditulis sebagai berikut :
Bila reaksi dilangsungkan pada bejana gelas, endapan perak yang
terbentuk akan melapisi bejana, membentuk cermin. Oleh karena itu,
reaksi ini disebut reaksi cermin perak.
Pereaksi Fehling terdiri dari dua bagian, yaitu Fehling A dan Fehling B.
fehling A adalah larutan CuSO4, sedangkan Fehling B merupakan campuran
larutan NaOH dan kalium natrium tartrat. Pereksi Fehling dibuat dengan
mencampurkan kedua larutan tersebut, sehingga diperoleh suatu larutan
yang berwarna biru tua. Dalam pereaksi Fehling, ion Cu2+ terdapat
sebagai ion kompleks. Pereaksi Fehling dapat dianggap sebagai larutan
CuO. Reaksi Aldehida dengan pereaksi Fehling menghasilkan endapan merah
bata dari Cu2O.
Pereaksi Fehling dipakai untuk identifikasi adanya gula reduksi (seperti
glukosa) dalam air kemih pada penderita penyakit diabetes (glukosa
mengandung gugus aldehida).
•
Adisi Hidrogen (Reduksi)
Ikatan rangkap –C=O dari gugus fungsi aldehida dapat diadisi oleh gas
hidrogen membentuk suatu alkohol primer. Adisi hidrogen menyebabkan
penurunan bilangan oksidasi atom karbon gugus fungsi. Oleh karena itu,
adisi hidrogen tergolong reduksi.
Keton
Reduksi keton oleh hidrogen akan menghasilkan alkohol sekunder
•
Oksidasi
Keton merupakan reduktor yang lebih lemah daripada aldehid. Zat-zat
pengoksidasi lemah seperti pereaksi tollens dan pereaksi Fehling tidak
dapat mengoksidasi keton. Oleh karena itu, aldehid dan keton dapat
dibedakan dengan menggunakan pereaksi-pereaksi tersebut.
Aldehid + pereaksi Tollens à cermin perak
Keton + pereaksi Tollens à tidak ada reaksi
Aldehid + pereaksi Fehling àendapan merah bata
Keton + pereaksi Fehling à tidak ada reaksi
Larutan Fehling Larutan fehling adalah larutan basa bewarna biru tua.
Larutan fehling dibuat dari Cu(II) sulfat dalam larutan basa yang
mengandung garam Rochelle, sehingga diperoleh ion kompleks Cu(II)
tartrat. Reaksinya adalah sebagai berikut:
Larutan Tollens Larutan tollens dibuat dengan mencampur NaOH, AgNO3, dan
NH3 sehingga terbentuk ion kompleks [Ag(NH3)2]+. Reaksinya adalah
sebagai berikut:
Ion kompleks [Ag(NH3)2]+ direduksi oleh aldehida/alkanal menjadi Ag,
membentuk endapan Ag menyerupai cermin perak pada dinding tabung.
Cara Pembuatan Aldehid dan Keton
•
Ozonolisis Alkena
Alkena bereaksi dengan ozon membentuk ozonida yang diikuti pembelahan
reduktif dengan serbuk zink dan air atau H2/Pd menghasilkan aldehida,
keton maupun campuran keduanya tergantung pola substitusi alkena yang
digunakan.
Serbuk zink dapat digunakan untuk mengeliminasi molekul H2O2 yang
terbentuk saat reaksi, yang selanjutnya dapat mengoksidasi aldehida
membentuk asam karboksilat. Dengan alkena yang sesuai, maka aldehida dan
keton yang diharapkan dapat terbentuk.
•
Hidrasi Alkuna
Etuna jika direaksikan dengan air dengan adanya H2SO4 and HgSO4
membentuk asetaldehida. Hidrasi alkuna yang lain pada kondisi yang sama
akan juga dapat menghasilkan keton.
Contoh:
•
Oksidasi Toluena
Oksidasi suatu senyawa aromatik yang mengikat gugus metil pada cincin
benzena dengan adanya krom trioksida (CrO3) dan anhidrida asetat diikuti
dengan hidrolisis menghasilkan benzaldehida.
Oksidasi lebih lanjut benzaldehida menghasilkan asam benzoat dapat
dicegah dengan anhidrida asetat sebagai turunan benziliden diasetat
tak-teroksidasi. Reaksi ini dinamakan reaksi Etard.
•
Reaksi Nitril
Reduksi parsial senyawa nitril dengan dengan timah klorida terasamkan
(SnCl2/HCl) pada temperatur kamar menghasilkan aldehida. Pada tahap
pertama imina hidroklorida terbentuk yang selanjutnya terhidrolisis
dengan air mendidih menghasilkan aldehida. Jenis spesifik reduksi nitril
disebut reaksi reduksi Stephen.
SnCl2 + 2HCl → SnCl4 + 2 H+
Dengan cara yang sama, benzonitril menghasilkan benzaldehida.
Keton dapat diperoleh ketika reagen Grignard direaksikan dengan nitril.
Intermediet garam imina terbentuk pada reaksi hidrolisis pembentukan
keton.
•
Okdisasi Alkohol
Cara ini merupakan cara yang paling sederhana untuk mensintesis aldehida
dan keton. Reaksi oksidasi alkohol primer akan membentuk aldehida,
sedangkan oksidasi alkohol sekunder menghasilkan keton.